Jau daugiau nei dešimtmetį Kendra Wilkinson buvo pažįstamas realybės televizijos veidas. Pakeliui ji sumokėjo savo pasirodymus į patogią 6 milijonų dolerių grynąją vertę.
Kendros gyvenimas pasikeitė visam laikui, kai netrukus po vidurinės mokyklos baigimo San Diege ji dalyvavo „Playboy“ įkūrėjo Hugh Hefnerio 78-ojo gimtadienio vakarėlyje 2004 m., nuoga, išskyrus tai, kad buvo padengta dažais. Anksčiau ji buvo padariusi žavingą išvaizdą, ir tai patraukė Hefo dėmesį. Netrukus jis paprašė jos persikelti į Playboy dvarą ir būti viena iš jo merginų.
Kendrai tai buvo bilietas iš jos tuometinio gyvenimo, tačiau su tam tikrais reikalais.„Man atrodė: „Po velnių, taip, aš čia!“ Gyvenau šiame mažame bute su šia bjauria kale. Aš meldžiau visko, kad iš ten išeitų. Įsikrausčiau gyventi, bėgo savaitės, ir aš nežinojau, kad tai susiję su seksu. Nieko nežinojau apie „Playboy“, ką tik baigiau vidurinę mokyklą“, – vėliau prisipažino ji 2014 m., dalyvaudama realybės šou „I'm a Celebrity, Get Me Out of Here“!
Kendra, Bridget Marquardt ir Hef pagrindinis išspaudimas Holly Madison netrukus gavo savo E! realybės serialas „The Girls Next Door“ apie gyvenimą „Playboy“ dvare. Trijulė kartu tris kartus nuogi pozavo žurnalo paveikslėliuose. Kendra vaidino seriale nuo 2004 iki 2009 m., kai susižadėjo su tuometiniu NFL žaidėju Hanku Baskettu Tai atvėrė duris jai pačiai E! realybės šou „Kendra“, kuris vyko 2009–2011 m.
Pirmasis sezonas baigėsi Kendros vestuvėmis su Henku Playboy dvare. Antrajame sezone Kendra buvo pirmą kartą gimusi mama po to, kai 2009 m. gruodžio 11 d. pagimdė porai sūnų Hanką IV.
Kendra tapo nuolatiniu realybės televizijos kanalu. 2012 m. ji dalyvavo ABC laidoje „Šokiai su žvaigždėmis“, o kitais metais ji pasirodė tinklo „Celebrity Wife Swap“ serijoje. Tada Kendra tapo tarptautiniu mastu, konkuruodama JK varžybose „I’m a Celebrity… Get Me Out of Here“! 2014 m.
Tačiau būti savo realybės šou žvaigžde Kendrai visada buvo duona ir pinigai. 2012–2017 m. ji šešis sezonus vaidino WE televizijos laidoje „Kendra on Top“. Jos santuoka nukentėjo po to, kai Henkas užmezgė romaną 2014 m., kai Kendra buvo aštuntą mėnesį nėščia su jų dukra Alijah. Vėliau pora sugebėjo išspręsti savo problemas ir netgi pasirodė WE TV laidoje „Marriage Boot Camp: Reality Stars“. Galiausiai 2018 m. Kendra pateikė prašymą dėl skyrybų, o po metų ji buvo baigta.
Dabar Kendra grįžta į realybės televiziją su nauju gyvenimu ir nauja karjera! Dabar ji yra įžymybių maklerininkė ir vaidina „Discovery+“ seriale „Kendra Sells Hollywood“, kuris debiutuoja 2021 m. lapkričio 17 d.Laidoje bus dokumentuojami išbandymai ir vargai parduodant nekilnojamąjį turtą aukšto lygio Los Andželo įmonei Douglas Elliman. Taigi, tarp procento, kurį ji gauna už parduotą būstą, ir to, ką ji uždirba iš naujo realybės šou atlyginimo, jos grynoji vertė turėtų augti!